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天然产物对照品之硫代葡萄糖苷类物质种类和结构（三）
硫代葡萄糖苷（glucosinolate, GSL, 简称硫苷，也称芥子油苷）是植物中一种重要的次生代谢物质，在十字花科植物中广泛存在，通常情况下以钾盐或钠盐的形式存在于细胞质中，不仅具有多种生物活性，还是十字花科蔬菜风味和气味形成的重要的前体物质。硫代葡萄糖苷由β-D-葡萄糖、磺酸肟和氨基酸的侧链R 组成，根据侧链R 的不同，GSL 在结构上可分为脂肪族硫苷、芳香族硫苷和吲哚族硫苷，三类代表性单体硫苷化学的结构式，如图1 所示：
硫代葡萄糖苷种类比较丰富, 目前己鉴定的有200多种，其中芳香族硫苷、苯甲酸酯类硫苷、吲哚族硫苷种类和结构，如下表1和图2所示：
表1 芳香族硫苷、苯甲酸酯类硫苷、吲哚族硫苷种类和结构
|
编号 |
中文名称 |
化学名称 |
中/英文俗名 |
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105 |
苯基硫苷 |
Phenyl glucosinolate |
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106 |
苄基硫苷 |
Benzyl glucosinolate |
金莲葡糖硫苷 Glucotropaeolin |
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107 |
2-羟基苄基硫苷 |
2-Hydroxybenzyl glucosinolate |
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108 |
3-羟基苄基硫苷 |
3-Hydroxybenzyl glucosinolate |
间羟基苄基苄基芥子油苷 Glucolepigramin |
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109 |
4-羟基苄基硫苷 |
4-Hydroxybenzyl glucosinolate |
白芥子苷 Glucosinalbin |
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110 |
2-甲氧基苄基硫苷 |
2-Methoxybenzyl glucosinolate |
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111 |
3-甲氧基苄基硫苷 |
3-Methoxybenzyl glucosinolate |
间甲氧基苄基芥子油苷 Glucolimnanthin |
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112 |
4-甲氧基苄基硫苷 |
4-Methoxybenzyl glucosinolate |
Glucoaubrietin |
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113 |
3,4-二羟基苄基硫苷 |
3,4-Dihydroxybenzyl glucosinolate |
Glucomatronalin |
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114 |
4-羟基-3-甲氧基苄基硫苷 |
4-hydroxy-3-methoxybenzyl glucosinolate |
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3-羟基-4-甲氧基苄基硫苷 |
3-hydroxy-4-methoxybenzyl glucosinolate |
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115 |
3,4-二甲氧基苄基硫苷 |
3,4-Dimethoxybenzyl glucosinolate |
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116 |
3,4,5-三甲氧基苄基硫苷 |
3,4,5-Trimethoxybenzyl glucosinolate |
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117 |
2-苯乙基硫苷 |
2-Phenylethyl glucosinolate |
豆瓣菜苷 Gluconasturtiin |
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118 |
对羟基苯基-2-苯乙基硫苷 |
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl glucosinolate |
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119 |
对甲氧基-2-苯乙基硫苷 |
2-(4-Methoxyphenyl)ethyl glucosinolate |
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120 |
3-羟基-4-甲氧基苯乙基硫苷 |
2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl glucosinolate |
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121 |
2(R)-羟基-2-苯乙基硫苷 |
2(R)-Hydroxy-2-phenylethyl glucosinolate |
Glucobarbarin |
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122 |
2-对羟基苯基-2-羟基苯乙基硫苷 |
(2R)-2-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl glucosinolate |
Glucoarabihirsuin |
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123 |
2-羟基-2-(4-甲氧基苯乙基)硫苷 |
2-hydroxy-2-(4-methoxyphenylethyl) glucosinolate |
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124 |
2-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基乙基硫苷 |
2-(4-Methoxyphenyl)-2,2-Dimethylethyl glucosinolate |
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125 |
3-苯基丙基硫苷 |
3-phenylpropyl glucosinolate |
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126 |
4-苯基丁基硫苷 |
4-Phenylbutyl glucosinolate |
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127 |
苯甲酰氧基甲基硫苷 |
Benzoyloxymethyl glucosinolate |
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128 |
2-(苯甲酰氧基)乙基硫苷 |
2-(Benzoyloxy)ethyl glucosinolate |
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129 |
3-(苯甲酰氧基)丙基硫苷 |
3-(Benzoyloxy)propyl glucosinolate |
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130 |
4-(苯甲酰氧基)丁基硫苷 |
4-(Benzoyloxy)butyl glucosinolate |
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131 |
5-(苯甲酰氧基)戊基硫苷 |
5-(Benzoyloxy)pentyl glucosinolate |
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132 |
6-(苯甲酰氧基)己基硫苷 |
6-(Benzoyloxy)hexyl glucosinolate |
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133 |
7-苯甲酰氧基庚基硫苷 |
7-(Benzoyloxy)heptyl glucosinolate |
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134 |
8-苯甲酰氧基辛基硫苷 |
8-(Benzoyloxy)octyl glucosinolate |
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135 |
2-苯甲酰氧基-1-甲基乙基硫苷 |
2-Benzoyloxy-1-methylethyl glucosinolate |
Glucobenzosisymbrin |
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136 |
2-苯甲酰氧基-1-乙基硫苷 |
2-Benzoyloxy-1-ethyl glucosinolate |
Glucobenzsisaustricin |
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137 |
2-苯甲酰氧基-3-丁烯基硫苷 |
2-Benzoyloxy-3-butenyl glucosinolate |
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138 |
吲哚-3-甲基硫苷 |
Indol-3-ylmethyl glucosinolate |
芸苔葡萄糖硫苷 Glucobrassicin |
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139 |
4-羟基-吲哚-3-甲基-4-羟基硫苷 |
4-Hydroxyindol-3-ylmethyl glucosinolate |
4-Hydroxyglucobrassicin |
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140 |
1-羟基吲哚-3-甲基硫苷 |
1-Methoxyindol-3-ylmethyl glucosinolate |
Neoglucobrassicin |
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141 |
1-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷 |
N-Methoxyindol-3-ylmethylglucosinolate |
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142 |
4-甲氧基吲哚-3-甲基-4-甲氧基硫苷 |
4-Methyoxy-3-indolylmethyl glucosinolate |
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143 |
1,4-二甲氧基吲哚-3-甲基硫苷 |
1,4-Dimethoxyindol-3-ylmethyl glucosinolate |
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144 |
4-甲氧基吲哚-3-甲基硫苷 |
4-Methoxyindol-3-ylmethylglucosinolate |
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145 |
1-乙酰基-4-甲氧基吲哚-3-甲基-1-乙酰基硫苷 |
N-Acetyl-4-Methoxyindol-3-ylmethyl glucosinolate |
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1-乙酰基-吲哚-3-甲基-1-乙酰基硫苷 |
1-Acetyl-indol-3-ylmethyl glucosinolate |
N-Acetyl-glucobrassicin |
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146 |
1-磺基-吲哚-3-甲基硫苷 |
1-Sulfoindol-3-ylmethyl glucosinolate |
Sulfoglucobrassicin |
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147 |
2-(2-氧代-2,3-二氢吲哚-3-乙酰氧基)-3-丁烯基硫苷 |
2-(2-Oxo-2,3-indoline-3-acetoxyacetic)-3-butenyl glucosinolate |
Glucoisatin |
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148 |
2-(3-羟基-2-氧代-2,3-二氢吲哚-3-乙酰氧基)-3-丁烯基硫苷 |
2-(3-Hydroxy-2-oxo-2,3-indoline-3-acetoxyacetic)-3-butenyl glucosinolate |
3’-hydroxyglucoisatin |
图2 芳香族硫苷、苯甲酸酯类硫苷、吲哚族硫苷结构
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